Здание было построено в 1888 году купцом Морозовым для коммерческих нужд. В конце XIX века его арендовало военное ведомство — здесь размещался офицерский клуб 34-го Севского пехотного полка.
В 1890 году Обоянское земство выкупило здание у владельца. После пристройки дополнительных классных комнат в 1892 году здесь открылась женская прогимназия (начальная школа). В 1906 году земство приобрело здание в собственность и преобразовало прогимназию в полноценную женскую гимназию имени Великой княгини Ольги Николаевны.
В 1914 году в гимназии был открыт специальный педагогический класс. Учебный план для его учениц включал педагогику, словесность, историю, физику, географию, французский и немецкий языки, а также рисование, музыку и танцы.
Первый выпуск состоялся в 1915 году.
После революции на базе гимназии была создана Единая трудовая школа, которая в 1921 году была преобразована в школу II-й ступени с девятилетним сроком обучения и сельскохозяйственным уклоном.
В 1930 году здесь открылся Обоянский педагогический техникум. В 2003 году учебному заведению был присвоен статус колледжа. В настоящее время в здании располагается Обоянский гуманитарно-технологический колледж.
В 2020 году архитектурный ансамбль бывшей женской гимназии был включён в единый государственный реестр объектов культурного наследия регионального значения под названием «Ансамбль Земской женской гимназии».
